Estuve analizando los detalles del proyecto y concluyo lo siguiente:

Existe un Software de alta calidad para realizar backups a FTP, etc. que me parece tiene la mayoria de las caracteristicas que ustedes buscan.

El WebSite de ese Software es:

http://www.handybackup.net/backup-screenshots/screenshots.shtml

Propongo desarrollar un clon en .NET 2.0 y Visual Studio 2008 de ese Software; tomando en cuenta las especificaciones y caracteristicas particulares de este proyecto. Una ventaja es que se reduce el tiempo de desarrollo de la interface grafica; porque ya tendriamos de donde guiarnos; un punto de partida, y ustedes pueden ajustarla a sus necesidades.

Manejo mis proyectos en 3 etapas simples:

Analisis:

En esta etapa analizo todos los puntos del proyecto; investigo y analizo otras aplicaciones similares para crear un panorama de lo que quiere el cliente, y lo que se le puede ofrecer.

Desarrollo:

Esta etapa va muy de la mano con el cliente; se enviaran versiones Beta semanalmente para que el cliente pueda ir probando el sistema.

Pruebas de Calidad:

Esta es una etapa la cual casi nunca alcanzamos, ya que la mayoria de las veces todo finaliza exitosamente en la etapa de Desarrollo; quedando a su vez el Cliente satisfecho.

Metodo de Pago:

40% Iniciando el proyecto

60% Finalizado el proyecto.

Via Western Union

Por ultimo opino que se deberian revisar los procesos de autenticacion de usuarios; pero esto es algo que se discutiria sobre la marcha.

Cualquier pregunta no duden en contactarme.